In WordPress sind bereits einige Smilies enthalten, die bei Bedarf anstatt der bekannten Textstellen zB. ":-)" eingesetzt werden. Wer sich nicht auf das Eintippen verlassen will, kann mit dem Plugin wp-grins beim Artikelschreiben und bei den Kommentaren eine Smilie-Leiste einblenden. Geht ganz von allein.
Aber was, wenn man mehr als die Standard-Smilies haben möchte? Geht auch, wenn auch mit etwas Handarbeit. Zuerst müssen die zusätzlichen Bildchen zu den vorhandenen nach wp-includes\images\smilies kopiert werden. Dann müssen wir noch die wp-config.php aus dem Hauptverzeichnis des Blogs etwas ändern. Am Ende der Datei steht schon:

require_once(ABSPATH.'wp-settings.php');

Davor muss die Variable $wpsmiliestrans neu erstellt werden. Das könnte so aussehen:

/* eigene Smilies */
$wpsmiliestrans = array(
    ':))' => 'icon_grin.gif',
    ':thumbup:' => 'icon_thumbup.png',
    ...
    ':traurig:' => 'icon_traurig.gif',
    ':base:' => 'icon_base.gif');

require_once(ABSPATH.'wp-settings.php');

Vorn als "Key" jeweils die zu ersetzenden Textfragmente, im "Value" der Dateiname. Schon haben wir unsere eigenen Smilies. Ein Beispiel gibts unten beim Kommentar.